مساعدتكم للبواسير. بوابة الصحة
يوم التأسيس الوطني

مرج الحمض الكربوكسيلي. الكيمياء العضوية. أوكريم ممثلين للأحماض ثنائية الكربوكسيل

فيزناتشينيا

الأحماض الكربوكسيلية– المركبات العضوية، الجزيئات التي تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل الوظيفية – COOH، المرتبطة بجذر الكربوهيدرات.

تضاف مجموعة الكربوكسيل إلى مجموعة الكربونيل > ج= ياومجموعة الهيدروكسيل المرتبطة بها -OH.

الصيغة القانونية للأحماض الكربوكسيلية هي R-COOH.

ترجع حموضة الأحماض الكربوكسيلية إلى إزاحة حمض الإلكترون إلى حمض الكربونيل، مما يعني وجود شحنة موجبة جزئية على الذرة.

ونتيجة لذلك، تزداد قطبية الرابطة OH، وتصبح عملية التفكك ممكنة:

يتم تثبيت الأنيون الذي يتم إنشاؤه حسب ترتيب الشحنة:


الأحماض منخفضة الكربوكسيل، والتي تحتوي على ما يصل إلى 3 ذرات كربون، هي سوائل عديمة الرائحة ذات رائحة نفاذة مميزة، يجب خلطها بالماء بأي علاقة. معظم الأحماض التي تحتوي على 4-9 ذرات تكون زيتية ذات رائحة كريهة. الأحماض التي تحتوي على أكثر من 10 ذرات في الماء هي مواد صلبة غير قابلة للذوبان في الماء.

توزيع الأحماض الكربوكسيلية في الماء درجات حرارة عاليةترتبط نقطة الغليان بانهيار الروابط المائية بين الجزيئات. في المواد الصلبة، تميل الأحماض الكربوكسيلية إلى تكوين ثنائيات حلقية، وفي حالات نادرة يحدث ارتباط خطي:

فيدي الأحماض الكربوكسيلية

بسبب وجودها في الجذور الكربوهيدراتية، تنقسم الأحماض الكربوكسيلية إلى:

  • العطرية (حمض البنزويك)
  • الأليفاتية (الحدودي (حمض الكابرويك) وغير المشبعة (حمض الأكريليك))
  • أليسيكليك (حمض الكينيك)
  • الحلقية غير المتجانسة (حمض النيكوتينيك).

بناءً على عدد مجموعات الكربوكسيل، تنقسم الأحماض الكربوكسيلية إلى:

  • قاعدة أحادية ()
  • ثنائي القاعدة (حمض الأكساليك)
  • غنية الأساسية (حمض الستريك).

عندما يتم إدخال مجموعات وظيفية أخرى (-OH، =CO، -NH 2 وما إلى ذلك) في جزيء الحمض، يتم إنشاء فئات أخرى من المركبات: أحماض الهيدروكسي، وأحماض الكيتو، وما إلى ذلك.

صيغة الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة الحدودية هي:

ز ن H2nO2 (ن= 1،2،3...) أو CnH2n+1COOH (ن = 0,1,2…)

صيغة الأحماض الكربوكسيلية الأحادية غير المشبعة هي:

ز ن ح 2 ن –2 يا 2 (ن= 1،2،3...) أو CnH 2 ن –1 كوه (ن = 0,1,2…)

صيغة الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة الحدودية هي:

ج ن ح 2 ن – 2 س 4 (ن = 2,3…)

أسماء صيغ هذه الأحماض الكربوكسيلية

الميثان

موراشينا

ايتانوفا

otstova

بروبانوفا

بروبيونوفا

بوتانوفا

أولينا

حمض البنتانويك

حمض الفاليريك

حمض الهكسانويك

حمض الكابرويك

octadecanova

دهني

2-بروبينوفا

أكريليك

CH 3 -CH = CH-COOH

2-بوتينوفا

كروتونوفا

CH 2 = CH-CH 2 -COOH

3-بوتينوفا

فينيلوتوفا

CH 2 =C(CH 3) COOH

2-ميثيل-2-بروبيونيك

ميثاكريليك

etandiova

شافليفا

COOH-CH2-COOH

بروبانديوفا

مالونوفا

COOH-(CH2)2-COOH

بوتانديوفا

بورشتينوفا

COOH-(CH2)3-COOH

pentandiova

glutarova

COOH-(CH2)4-COOH

hexandiova

adipinova

صيغة حمض الكربوكسيل

اسم ايوباك

اسم تافه

الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة الحدودية

الأحماض الكربوكسيلية الأحادية غير المشبعة

الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة

تنطبق على حل المشاكل

بعقب 1

زفدانيا ومع ذلك، فإن ثلاثة أنابيب اختبار بدون توقيع تحتوي على ثلاثة أحماض: الموراشينا والملح الساخن والسوليانا. كيف يمكننا تحديد ما هو الحمض الموجود في عينة الجلد في سياق سلطاتها الكيميائية؟
قرار حمض موراشينايكشف أيضًا عن أعمال القوة (التساهل). يمكن ملاحظة ذلك، على سبيل المثال، عند التفاعل مع هيدروكسيد النحاس (II)، ينتج حمض الفورميك أكسيد النحاس (I) ذو اللون الأحمر:

يمكن إذابة الأحماض المفقودة عن طريق التفاعل مع النترات المنشورة. يترسب بعض حمض الهيدروكلوريك راسبًا أبيض من الكلوريد:

تتفكك خلات اللوح في الماء، لذلك لن يكون هناك أي تغييرات في العينة.

وهكذا فإن ما فقد في الاختبار هو حمض الأوتويك.

بعقب 2

زفدانيا وهذا يعني أنه عند التحلل المائي لهذه العينة بكتلة 2.64 جم، يتم الحصول على 1.38 جم من الكحول و1.8 جم من حمض الكربوكسيل أحادي القاعدة.
قرار فيما يلي صيغة الإستر القابل للطي، والذي يتكون من الكحول والحمض بعدد مختلف من ذرات الكربون:

وبالتالي فإن صيغة الكحول هي:

والصيغة الحمضية هي:

دعنا نكتب معادلة التحلل المائي للإستر القابل للطي:

وفقًا لقانون حفظ كتلة المواد المتفاعلة، فإن كتلة نواتج التفاعل تساوي كتلة المواد المتفاعلة الناتجة. روزراهيمو ماسو:

M(حمض) + م(كحول) – م(أثير) ز

نحن نذوب الكثير من الماء:

لردود الفعل الغيرة

ن(حمض) = ن(كحول) مولات

1.الأحماض الكربوكسيلية - هذه مركبات عضوية تحتوي على الأكسجين، وجزيئات تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر

(-Z أوه )، متصلة بجذر الكربون أو ذرة الماء.

تحتوي مجموعة الكربوكسيل على مجموعتين وظيفيتين - الكربونيل >C=O والهيدروكسيل -OH، ترتبط إحداهما بالأخرى مباشرة:

2. التصنيف

أ) عدد مجموعات الكربوكسيل في الجزيء

اسم

قم بتطبيقه

1) مونوباسي

الميثان البويضات حمض الموراشيك

إيتان البويضات حمض الأتيك

2) ثنائي

هوك-كوه

حمض الأكساليك

3) أساسية غنية

ب) طبيعة جذرية الكربوهيدرات

اسم

قم بتطبيقه

1) الحدود (المكثفة)

HCOH

الميثان البويضات حمض الموراشيك

CH3COOH

إيتان البويضات حمض الأتيك

2) غير مشبعة

حمض الأكريليك

CH 2 = CH3COOH

حمض الكروتونيك

CH 3 -CH = CH-COOH

أولينوفا CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH

لينوليفا CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH

لينولينوف CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH

3) العطرية

3 6 H 5 COOH – حمض البنزويك

نوس-Z 6 ح 4 -كوه زوج-حمض التريفثاليك

3. الايزومرية والتسميات

أنا . الهيكلي

أ) إيزومرية الهيكل العظمي الكربوني (بدءًا بـ C 4 )

ب) البينية مع الأثيرات القابلة للطي R - CO - O - R 1 (بدءًا من C 2)

على سبيل المثال: لـ Z 3 N 6 Pro 2

CH 3 -CH 2 -COOH حمض البروبيونيك

ز H 3 -CO -OCH 3 ميثيل استر حمض الأوكتيك

ثانيا . بروستوروفا

أ) البصرية

على سبيل المثال:

ب) Cis-trans - الأيزومرية للأحماض غير المشبعة

بعقب:

4. تسمية الأحماض الكربوكسيلية

يتم إعطاء الأسماء النظامية للأحماض بعد اسم الكربوهيدرات مع اللاحقة المضافة -البويضاتهذه الكلمات حامض.

للإشارة إلى موضع الشفيع (أو الجذري)، يبدأ ترقيم الذرة الكربوكسيلية بالذرة الكربوكسيلية. على سبيل المثال، يسمى الاتصال باستخدام أنبوب الكربون المعلب (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH 3-حمض ميثيل بيوتانويك. بالنسبة للأحماض العضوية، يتم استخدام الأسماء التافهة على نطاق واسع، والتي، كقاعدة عامة، تمثل المواد الطبيعية التي تم اكتشافها وتشكلت لأول مرة.

عقود من الأحماض الأحادية القاعدة

معادلة

اسم الحمض R-COOH

اسم المحمية RCOO -

بشكل أكثر منهجية

تافه

HCOH

الميثان

موراشينا

شكل

CH3COOH

ايتانوفا

otstova

خلات

C2H5COOH

بروبانوفا

بروبيونوفا

بروبيونات

C3H7COOH

بوتانوفا

أولينا

الزبدات

C4H9COOH

pentanova

فاليريانوفا

فاليرات

C5H11COOH

هيكسانوفا

كابرونوفا

كابرات

C15H31COOH

com.hexadecanova

بالميتينوفا

بالميتات

C17H35COOH

octadecanova

دهني

ستيرات

C6H5COOH

بنزين كربونيك

الجاوي

بنزوات

CH 2 = CH-COOH

بروبينوفا

أكريليك

اكريليت

للحصول على الأحماض الأساسية الغنية، استخدم اللواحق -ديوفا، -تريوفاإلخ.

على سبيل المثال:

هوك-COOH- حمض الإيثانديويك (الأكساليك) ؛

هوك-CH 2 -COOH - حمض البروبانديويك (المالونيك).

الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة الحدودية

CnH 2 ن +1 - كوهاو اخرىCnH 2 نيا 2

سلسلة متجانسة

اسم

معادلة

حامض

ر ر.
درجة مئوية

تي كيب.
درجة مئوية

ρ
جم / سم 3

حامض

موراشينا

الميثان

HCOH

100,5

1,22

otstova

ايتانوفا

CH3COOH

16,8

1,05

بروبيونوفا

بروبانوفا

CH3CH2COOH

0,99

أولينا

بوتانوفا

CH3(CH2)2COOH

0,96

مجموعة بودوفا الكربوكسيل

تجمع مجموعة الكربوكسيل بين مجموعتين وظيفيتين - الكربونيل >C = O والهيدروكسيل -OH، والتي تتدفق معًا واحدة على الأخرى:

ترجع حموضة قوة الأحماض الكربوكسيلية إلى إزاحة قوة الإلكترون إلى حمض الكربونيل وإضافة حمض الحلقي (المتوافق مع الكحوليات) لاستقطاب رابطة OH.
في الماء، تتفكك الأحماض الكربوكسيلية إلى أيونات:

يعد ذوبان الماء وارتفاع درجات حرارة غليان الأحماض ضروريًا لتكوين روابط مائية بين الجزيئات.

مع زيادة الوزن الجزيئي، يتغير تركيز الأحماض في الماء.

القوة البدنيةالأحماض أحادية القاعدة الحدودية

وأدنى هذه المرتبة من العقول المتقدمة هم الذين لهم رائحة نفاذة مميزة. على سبيل المثال، حمض الإيثانك له رائحة "أوكتوليكية" مميزة. حمض الأتيك اللامائي نادر في درجة حرارة الغرفة؛ عند 17 درجة مئوية يتجمد، ويتحول إلى كريزينا ريشوفينا، مما أدى إلى ظهور اسم حمض أوتستوفي "كريزينا". الممثلون الأوسطون لهذه السلسلة المتجانسة هم خضروات لزجة "شبيهة بالزبدة" ؛ ابتداء من 10 - الكلام الحازم.

أبسط ممثل هو حمض الفورميك HCOOH - سائل خالي من البارافين. 101 درجة مئوية، وحمض الأتيك اللامائي النقي CH 3 COOH، عند تبريده إلى 16.8 درجة مئوية، يتحول إلى بلورة، والتي تسمى الجليد (وهذا هو اسم الحمض).
أبسط حمض عطري - البنزوين C 6 H 5 COOH (mp 122.4 درجة مئوية) - سهل الذوبان. عبور بالقرب من محطة البنزين، ونادرا ما يمر بها. عندما يبرد، يتسامى البخار إلى بلورات. يتم استخدام هذه القوة لتطهير الكلام من المنزل.

يوم معظم الجميع هو نفسه. ومعظم الناس يعرفون ما يشكل أساسها. ما هو هناك من الناحية الكيميائية؟ في أي سلسلة أخرى تظهر هذه الخصائص؟ دعونا نحاول إلقاء نظرة على القيمة الغذائية للطعام وتحديد الحدود الحدودية للأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة. في أغلب الأحيان، لا يصبح الجسم فقط، ولكن أيضًا أجزاء أخرى من الجسم، راكدة في الحياة اليومية، وهذه الأحماض هي جزء من الجلد.

فئة الأحماض الكربوكسيلية: الخصائص القابلة للاشتعال

من وجهة نظر علم الكيمياء، إلى أي فئة تنتمي جزيئات الأكسجين التي تحتوي على مجموعة معينة من الذرات - مجموعة الكربوكسيل الوظيفية. هذا يبدو مثل COOH. وبالتالي، فإن الصيغة العامة لجميع الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة المتاخمة تبدو كما يلي: R-COOH، حيث R هو جذر يمكن أن يتضمن العديد من ذرات الكربون.

ومن الواضح إلى أي مدى يمكن تعيين هذه الفئة بنفس الطريقة. الأحماض الكربوكسيلية هي جزيئات الأكسجين العضوية التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة أو أكثر - COOH - مجموعات الكربوكسيل.

تلك التي توضع قبل الأحماض تفسر برخاوة ذرة الماء في الكربوكسيل. يتم توزيع الطاقة الإلكترونية بشكل غير متساو، لأن الكيسين هو الأكثر سالبية كهربية في المجموعة. ونتيجة لذلك، تصبح الرابطة OH مستقطبة بقوة، وتصبح الذرة أكثر قابلية للذوبان في الماء. ينقسم بسهولة عندما يدخل في التفاعلات الكيميائية. لذلك فإن الأحماض ذات المؤشرات المماثلة تعطي التفاعل التالي:


يتم الكشف عن آثار ذرة الماء والأحماض الكربوكسيلية أكاسيد الطاقة. ومع ذلك، فإن وجود ذرات أخرى يسمح لها بالمشاركة والمشاركة في العديد من التفاعلات الأخرى.

تصنيف

يمكنك رؤية عدد من العلامات الأساسية التي تقسم مجموعات حمض الكربوكسيل. الأول هو طبيعة الراديكالية. ووراء هذا العامل يمكن أن نرى:

  • أحماض أليسيكليك.المخزون: الحناء.
  • أكثر عطرية.بعقب: الجاوي.
  • أليفاتي.المخزون: أوتستوفا، أكريليك، شافليفا وغيرها.
  • حلقية غير متجانسة.مثال: النيكوتين.

إذا تحدثنا عن الروابط في الجزيء، فيمكننا أيضًا رؤية مجموعتين من الأحماض:


كما قد يشمل التصنيف عددًا من المجموعات الوظيفية. لذلك، نرى مثل هذه الفئات.

  1. مونوباسي -مجموعة COOH واحدة فقط المخزون: موراشينا، دهني، بوتانيك، حشيشة الهر وغيرها.
  2. الثنائية- ومن الواضح أن مجموعتين -COOH. المخزون: شافليفا، مالونوفا وغيرها.
  3. أساسية غنية- الليمون والحليب وغيرها.

تاريخ الاكتشاف

ازدهرت زراعة النبيذ منذ العصور القديمة. ويبدو أن أحد منتجاتها هو حمض الأوكتيك. يعود تاريخ شعبية هذه الفئة إلى زمن روبرت بويل ويوهان جلوبر. ومع ذلك، فإن الطبيعة الكيميائية لهذه الجزيئات لم تتم مناقشتها لفترة طويلة.

لفترة طويلة، كانت آراء الحيويين في حالة من الذعر، حيث بدأوا يدركون إمكانية خلق مادة عضوية دون مواد حية. بالفعل في عام 1670، بدأ D. Rey في تحديد أكبر ممثل له - الميثان أو حمض الفورميك. بعد احتساء النبيذ، قم بتسخينه في قارورة مع الفطر الحي.

أظهر العمل اللاحق الذي قام به بيرزيليوس وكولبي جدوى تصنيع هذه المركبات من مواد غير عضوية (عن طريق تقطير الخشب). ونتيجة لذلك، تمت إزالة الأب. وبهذه الطريقة، تم حقن الأحماض الكربوكسيلية (القوة الفيزيائية، بودوفا) واستخدمت لاكتشاف جميع الممثلين الآخرين للمركبات الأليفاتية المنخفضة.

القوة البدنية

تلقى جميع ممثليهم التقارير اليوم. بالنسبة للبشرة، من الممكن معرفة خصائص جميع العوامل، بما في ذلك الركود في الصناعة والتعرض للطبيعة. دعونا نلقي نظرة على ماهية الأحماض الكربوكسيلية ومعاييرها الأخرى.

حسنًا، يمكننا تسمية عدد من السمات المميزة الرئيسية.

  1. وبما أن عدداً كبيراً من ذرات الكربون الموجودة في المنطقة يتم امتصاصها من الكعب، فإن رائحتها حادة ومتفتتة وقاتلة. أكثر من خمس – مواد زيتية مهمة، وأكثر من ذلك – مواد صلبة تشبه البارافين.
  2. سمك الممثلين الأولين يتجاوز واحد. راستا تستلقي من أجل الماء.
  3. درجة حرارة الغليان: كلما ارتفعت درجة الحرارة، ارتفعت درجة الحرارة. كلما انخفض الهيكل، كلما كان أقل.
  4. نقطة الانصهار: تقع عند مستوى عدة ذرات كربون في المادة. الرجال لديهم الكثير من المال، والرجال غير المتزوجين لديهم أقل بكثير.
  5. بالماء يتحسنون.
  6. إنشاء وصلات مياه خاصة .

يتم تفسير هذه الميزات من خلال تناظر البرعم، وبالتالي تناظر البرعم غارث الكريستال, її وزارة. ولأن الجزيئات بسيطة ومنظمة، فهي أكثر فعالية في إنتاج الأحماض الكربوكسيلية. وتسمح القوة المادية لهذه القوى بالتعرف على الجالوسي وطرق تنشيطها في الصناعة.

القوة الكيميائية

وكما قصدنا، يمكن لهذه الأحماض أن تكشف عن قوة المذبحة. التفاعلات المعنية مهمة للتخليق الصناعي للمركبات الغنية. والأهم بشكل ملحوظ القوة الكيميائيةوالتي يمكن اكتشافها بواسطة حمض الكربوكسيل أحادي القاعدة

  1. التفكك: R-COOH = RCOO - + H +.
  2. ويبين التفاعلات مع الأكاسيد الأساسية، وكذلك هيدروكسيداتها. هناك تفاعل مع المعادن البسيطة وفقًا للمخطط القياسي (على الرغم من تلك التي تقف بالقرب من الجهد).
  3. وتستخدم الأحماض القوية (غير العضوية) كأساس.
  4. يُنصح بشرب ما يصل إلى الكحول الأصلي.
  5. رد فعل خاص هو الأسترة. يحدث هذا التفاعل مع الكحوليات وتكوين منتج قابل للطي – الأثير.
  6. التفاعل هو نزع الكربوكسيل، عندما يتم إطلاق جزيء ثاني أكسيد الكربون من جزيء ثاني أكسيد الكربون.
  7. من الممكن التفاعل مع هالوجينات العناصر مثل الفوسفور والكبريت.

من الواضح أن الأحماض الكربوكسيلية غنية الأوجه. تختلف القوى الفيزيائية تمامًا عن القوى الكيميائية. ومن ناحية أخرى، تجدر الإشارة إلى أنه وراء قوة الحمض، تكون جميع الجزيئات العضوية ضعيفة أمام نظيراتها غير العضوية. ثوابت تفككها لا تتجاوز قيمة 4.8.

طرق الإزالة

هناك عدد من الطرق الأساسية التي يمكن من خلالها إزالة الأحماض الكربوكسيلية الحدودية.

1. في المختبر اختبار الأكسدة:

  • الكحوليات.
  • الألدهيدات.
  • الألكينات.
  • ألكيل بنزين.
  • تدمير الألكينات.

2. التحلل المائي:

  • إثيرات قابلة للطي
  • النتريل.
  • الأميدات.
  • ثلاثي الهالوكانات.

4. في الصناعة، يحدث التوليف بسبب أكسدة الكربوهيدرات مع وجود عدد كبير من ذرات الكربون في الرموش. تتم العملية على عدة مراحل، مما يؤدي إلى إطلاق منتجات ثانوية غير شخصية.

5. تحتوي على أحماض مختلفة (أنثوس، أوكتوفا، بيوتريك، فاليريان وغيرها) بطرق محددة وحمض الفيكوريك ومكونات طبيعية.

المركبات الرئيسية للأحماض الكربوكسيلية المجاورة: الأملاح

تعتبر أملاح الأحماض الكربوكسيلية من المواد المهمة في الصناعة. تخرج الرائحة الكريهة نتيجة تفاعل الباقي مع:

  • المعادن.
  • أكاسيد أساسية
  • المراعي؛
  • هيدروكسيدات مذبذبة.

أهمية خاصة هي تلك التي تتشكل بين المعادن الأساسية والصوديوم والبوتاسيوم، والأحماض الحدودية العليا - البالمتيك، دهني. حتى منتجات هذا التفاعل حلوة ونادرة وصعبة.

ميلة

لذا، إذا تحدثنا عن تفاعل مماثل: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2،

المنتج الذي تتم معالجته هو ستيرات الصوديوم - والتي بحكم طبيعتها جيدة جدًا في البداية وتستخدم للصحة الجيدة.

إذا استبدلت الحمض بحمض البالمتيك والمعدن بالبوتاسيوم، فستحصل على بالميتات البوتاسيوم - وهو نادرًا ما يكون مفيدًا ليديك. ولذلك، يمكن التأكيد بشكل قاطع على أن أملاح الأحماض الكربوكسيلية هي حقا مواد مهمة ذات طبيعة عضوية. إن هذا الإنتاج الصناعي وهذه الوحشية هائلان في حجمهما. بمجرد أن تدرك مقدار الحب الذي يُهدر على جلد الناس على الأرض، فمن الصعب أن تفهم حجمه.

استرات الأحماض الكربوكسيلية

هناك مجموعة خاصة من الكلمات لها مكان في تصنيف الخطابات العضوية. يتم إنشاء هذه الفئات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات. أسماء هذه التفاعلات هي تفاعلات الأسترة. زجالني فيجلياديمكنك أن تقول لزملائك:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H 2 O.

يحتوي المنتج على جذرين وهو استر قابل للطي. من الواضح أنه نتيجة للتفاعل، شهد حمض الكربوكسيل والكحول والأثير المركب والماء تغيرات كبيرة. وهكذا تتحول جزيئات الماء والحمض إلى شكل كاتيون وتشكل رابطة مع مجموعة الهيدروكسو التي تتحد مع الكحول. من خلال الحرب، يتم تشكيل جزيء الماء. يكتسب التجمع، الذي فقد حمضه، جذريًا في الكحول، مما يعمل على تثبيت جزيء الأثير المطوي.

لماذا تعتبر هذه التفاعلات مهمة جدًا وفي أي صناعة تعتبر منتجاتها مهمة؟ كل ما على اليمين هو أن الأثيرات المطوية هي فيكوريست:

  • المضافات الغذائية؛
  • إضافات عطرية
  • مكون مستودع العطور.
  • عمال التجزئة؛
  • مكونات الورنيش والفارب والبلاستيك؛
  • الأدوية وأكثر من ذلك.

ومن المفهوم أن جهودهم ينبغي أن تكون واسعة النطاق من أجل الوفاء بالتزامات الإنتاج والصناعة.

حمض الإيتانويك (أوكتوفا)

هذا حمض كربوكسيلي أحادي القاعدة من السلسلة الأليفاتية، وهو أحد أكثر الأحماض إنتاجًا على نطاق واسع في العالم كله. الصيغة її - CH 3 COOH. إنها تعطي مثل هذا الاتساع لسلطاتها. ومجالاتهم واسعة للغاية.

  1. فون هو مادة مضافة لليرقة تحت الرمز E-260.
  2. يتم استخدامه في صناعة المواد الغذائية للحفظ.
  3. هناك حاجة في الطب لتخليق المواد الطبية.
  4. مكون لإزالة المقصورات الخلفية.
  5. روزتشينيك.
  6. مشارك في عملية drukarstva وإنتاج المنسوجات.
  7. عنصر أساسي في تفاعلات التخليق الكيميائي للمواد غير الشخصية.

في حالة 80٪ من الخليط، من المعتاد أن نسميها جوهر ottovoy، وإذا قمت بتخفيفه إلى 15٪، فستحصل على otset فقط. حمض نقي 100% يسمى كريزانا أوتوفو.

حمض موراشينا

أكبر وأبسط ممثل لهذه الفئة. الصيغة هي مجلس الأمن التابع للأمم المتحدة. أيضًا مادة مضافة لليرقة تحت الرمز E-236. منتجاتنا الطبيعية:

  • موراهي تا بجولي؛
  • كروبيفا.
  • الإبر.
  • الفاكهة

الشكل الرئيسي للمدينة:

أيضا في الجراحة، يستخدم حمض الفيكوريك كمطهر.

تصنيف

أ) حسب الأساسية (عدد مجموعات الكربوكسيل في الجزيء):


أحادي القاعدة (أحادي الكربون) RCOOH؛ على سبيل المثال:


CH 3 CH 2 CH 2 COOH؛



HOOS-CH 2 -COOH حمض البروبانديويك (المالونيك).



تريباسيك (ثلاثي الكربوكسيل) R (COOH) 3 إلخ.


ب) بالنسبة لبودوفا في جذرية الكربوهيدرات:


أليفاتي


حدود؛ على سبيل المثال: CH 3 CH 2 COOH؛


غير معتاد؛ على سبيل المثال: CH 2 = CHCOOH حمض البروبينويك (الأكريليك).



أليسيكليك، على سبيل المثال:



العطرية مثلا:


الأحماض أحادية الكربوكسيل الحدودية

(الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة) - الأحماض الكربوكسيلية، حيث يتم دمج جذري الكربوهيدرات مع مجموعة كربوكسيلية واحدة -COOH. جميع الروائح لها الصيغة التالية: C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0)؛ أو CnH 2n O 2 (n≥1)

التسميات

يتم إعطاء الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة بعد اسم الألكان المشابه مع إضافة لاحقة - كلمة حمض.


1. حمض HCOOH الميثان (الموراشين).


2. حمض CH 3 COOH etanoic (octoic).


3. CH 3 CH 2 COOH حمض البروبانويك (البروبيونيك).

الايزومرية

تتجلى الأيزومرية الهيكلية في جذري الكربوهيدرات، بدءًا من حمض البيوتانويك، حيث يوجد اثنان من الأيزومرات:




تظهر الأيزومرية بين الطبقات، بدءًا من حمض الأوكتيك:


CH 3 -COOH حمض الأتيك؛


H-COO-CH 3 ميثيل فورمات (ميثيل استر حمض الفورميك)؛


HO-CH 2 -COH هيدروكسي إيثانال (هيدروكسي أوكتوالديهايد)؛


HO-CHO-CH 2 أكسيد هيدروكسي إيثيلين.

سلسلة متجانسة

اسم تافه

اسم ايوباك

حمض موراشينا

حمض الميثانويك

حمض أوتويك

حمض الإيتانويك

حمض البروبيونيك

حمض البروبانيك

حمض الأوليك

حمض البيوتانويك

حمض فاليريك

حمض البنتانويك

حمض الكابرونيك

حمض الهيكسانويك

حمض الانانثيك

حمض الهيبتانويك

حمض الكابريليك

حمض الأوكتانويك

حمض بيلارجونيك

حمض النونانويك

حمض الكابريك

حمض ديكانويك

حمض غير ديكيليك

حمض الأنديكانويك

حمض البالمتيك

حمض الهيكساديكانويك

حامض دهني

حمض الأوكتاديكانويك

بقايا الحمض والجذور الحمضية

فائض الحمض

جذري حمض (أسيل)

شركة التعمير للأمم المتحدة
موراشينا


NSOO-
شكل


CH 3 كوه
otstova

CH 3 مدير العمليات-
خلات

CH 3 CH 2 كوه
بروبيونوفا

CH 3 CH 2 COO-
بروبيونات

CH 3 (CH 2) 2 COOH
أولينا

CH 3 (CH 2) 2 COO-
الزبدات

CH 3 (CH 2) 3 COOH
فاليريانوفا

CH 3 (CH 2) 3 COO-
فاليريات

CH 3 (CH 2) 4 COOH
كابرونوفا

CH 3 (CH 2) 4 COO-
كابروناتي

جزيئات بودوفا الإلكترونية من الأحماض الكربوكسيلية


كما هو موضح في صيغة إزاحة طاقة الإلكترون في ذرة الكربونيل، يسبب الحمض استقطابًا قويًا اتصال O-Nونتيجة لذلك يسهل إزالة الذرة من الماء على شكل بروتون - في الماء تحدث عملية تفكك الحمض:


RCOOH ↔ RCOO - + H +


في أيون الكربوكسيل (RCOO -) هناك تفاعل، الحصول على زوج وحيد من إلكترونات الذرة من حموضة مجموعة الهيدروكسيل مع pH-mars، مما يخلق رابطة π، مما يؤدي إلى التقييم الصحيح لـ لغة رابطة π والتوزيع المتساوي للشحنة السالبة بين ذرتين kisnyu:



لا يحتوي ارتباط الأحماض الكربوكسيلية بإضافة الألدهيدات على تفاعل إضافة مميز.

القوة البدنية


درجة غليان الأحماض أعلى بكثير من درجة غليان الكحولات والألدهيدات التي لها نفس عدد ذرات الكربون، وهو ما يفسر تكوين روابط حلقية وخطية بين جزيئات الحمض لتركيب الروابط المائية:


القوة الكيميائية

I. القوة الحمضية

تختلف قوة الأحماض حسب السلسلة التالية:


HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. تفاعلات التحييد

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. التفاعلات مع الأكاسيد الأساسية

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. التفاعلات مع المعادن

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. التفاعلات مع أملاح الأحماض الضعيفة (بما في ذلك الكربونات والهيدروكربونات)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O


2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O


(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. التفاعلات مع الأمونيا

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

ثانيا. مجموعة الاستبدال-OH

1. التفاعلات مع الكحوليات (تفاعلات الأسترة)


2. التفاعل مع NH 3 عند تسخينه (تذوب الأميدات الحمضية)



أحماض أميد تحلل مع المحاليل الحمضية:




أو أملاحها:



3. حل الهاليدات

وأهمها الكلوريدات الحمضية. الكواشف المكلورة - PCl 3، PCl 5، كلوريد الثيونيل SOCl 2.



4. محلول أنهيدريدات الحمض (الجفاف بين الجزيئات)



تذوب أنهيدريدات الحمض أيضًا عن طريق تفاعل كلوريدات الحمض مع الأملاح اللامائية للأحماض الكربوكسيلية. في هذه الحالة، يمكن أن تكون هناك أنهيدريدات مختلطة من أحماض مختلفة؛ على سبيل المثال:




ثالثا. تفاعلات استبدال ذرات الماء في ذرة الكربون ألفا



ملامح قوة حمض الفورميك

جزيئات بودوفا


يحتوي جزيء حمض الفورميك، بالإضافة إلى الأحماض الكربوكسيلية الأخرى، على مجموعة ألدهيد في الهيكل.

القوة الكيميائية

يحدث حمض الموراشيك في تفاعلات مميزة لكل من الأحماض والألدهيدات. بسبب قوة الألدهيد، فإنه يتأكسد بسهولة إلى حمض الكربونيك:



زوكريما، يتم أكسدة HCOOH بواسطة هيدروكسيد الأمونيوم Ag 2 O وهيدروكسيد النحاس (II) Cu(OH) 2، مما يعطي رد فعل واضح لمجموعة الألدهيد:




عند تسخينه مع H2SO4 المركز، يتحلل حمض الفورميك إلى أكسيد الكربون (II) والماء:



من الواضح أن حمض الفورميك أقوى من الأحماض الأليفاتية الأخرى، حيث أن مجموعة الكربوكسيل الموجودة فيه متصلة بذرة الماء، وليس بجذر الألكيل المتبرع بالإلكترون.

طرق إزالة الأحماض الأحادية الكربوكسيلية المجاورة

1. أكسدة الكحولات والألدهيدات

المخطط الأساسي لأكسدة الكحولات والألدهيدات:



كمؤكسدات، استخدم KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، HNO 3 والكواشف الأخرى.


على سبيل المثال:


5C 2 H 5 BIN + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. التحلل المائي للإيثرات المطوية


3. الانقسام التأكسدي للروابط الأولية والثلاثية في الألكينات والألكاينات


طرق إزالة NCOUN (محددة)

1. تفاعل أكسيد الكربون (II) مع هيدروكسيد الصوديوم

CO + NaOH → HCOONa فورمات الصوديوم


2HCOONa + H2SO4 → 2HCOON + Na2SO4

2. نزع الكربوكسيل من حمض الأكساليك


طرق الحصول على CH 3 COOH (محدد)

1. الأكسدة الحفزية للبيوتان


2. التوليف من الأسيتيلين


3. الكربنة الحفزية للميثانول


4. تخمير الإيثانول Ottovokisle


لذلك تغلب على حمض اليرقة.

إزالة الأحماض الكربوكسيلية العالية

التحلل المائي للدهون الطبيعية


الأحماض الأحادية الكربوكسيلية غير المشبعة

أهم الممثلين

الصيغة الحلال للأحماض الألكينويك هي: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)


CH 2 = حمض البروبينويك (الأكريليك) CH-COOH



جميع الأحماض غير المشبعة

تدخل جذور هذه الأحماض في تخزين أحماض الروسلينيك.


C 17 H 33 COOH - حمض الأوليك، أو رابطة الدول المستقلة-حمض الأوكتاديين-9-البويضات


نشوة- أيزومر حمض الأوليك يسمى حمض الإيلاديك


C 17 H 31 COOH - حمض اللينوليك أو رابطة الدول المستقلة، رابطة الدول المستقلة-أوكتاديين-9,12-حمض البويضات




C 17 H 29 COOH - حمض اللينولينيك أو رابطة الدول المستقلة، رابطة الدول المستقلة، رابطة الدول المستقلة-أوكتاديكاترين-9,12,15-حمض البويضات

بالإضافة إلى الخصائص القوية للأحماض الكربوكسيلية، تتميز الأحماض غير المشبعة بتفاعل إضافة روابط متعددة إلى جذري الكربوهيدرات. وبالتالي فإن الأحماض غير المشبعة، مثل الألكينات، تتم هدرجتها وتمتص ماء البروم، على سبيل المثال:



أوكريم ممثلين للأحماض ثنائية الكربوكسيل

أحماض ثنائي الكربوكسيل الحدودية HOOC-R-COOH


HOOC-CH 2 -COOH حمض البروبانديويك (المالونيك)، (الأملاح والأثير - المالونات)


HOOC-(CH 2) 2 -COOH حمض بوتاديوفا (البرشتينيك)، (الأملاح والأثير - السكسينات)


HOOC-(CH 2) 3 -COOH حمض البنتاديك (الجلوتاريك)، (الأملاح والأثير - الجلتورات)


HOOC-(CH 2) 4 -COOH حمض سداسي (أديبيك)، (أملاح واسترات - أديبات)

مميزات السلطات الكيميائية

تشبه الأحماض الثنائية الكربوكسيل إلى حد كبير الأحماض الأحادية الكربوكسيلية، لكنها أقوى. على سبيل المثال، حمض الأكساليك أقوى 200 مرة.


تصنف الأحماض ثنائية الكربوكسيل على أنها ثنائية القاعدة وتذيب سلسلتين من الأملاح - الحمضية والمتوسطة:


HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O


HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O


عند تسخينها، يتم نزع الكربوكسيل من أحماض الحميض والمالونيك بسهولة:



تصنيف

تتميز الأحماض الكربوكسيلية العضوية بوجود مجموعة الكربوكسيل -COUN. يتم تصنيف الأحماض الكربوكسيلية حسب عدد مجموعات الكربوكسيل الموجودة خلف جذري الكربوهيدرات. اعتمادًا على عدد مجموعات الكربوكسيل في الحمض، من المهم تقسيمه إلى مجموعات واحدة أو اثنتين أو ثلاث أو متعددة القواعد. من المهم أن يتم تقسيم الجذر الحمضي في الكربوهيدرات إلى حدودي وغير مشبع وعطري. يمكن أن تكون الجذور التي تدخل مخزن الحمض إما حلقية أو غير حلقية.

الأحماض أحادية القاعدة الحدودية

تشكل الأحماض الكربوكسيلية المتاخمة أحادية القاعدة سلسلة متجانسة بالصيغة التالية: 3 ن ح 2 ن يا 2 (ن= 1،2،3...) أو C ن H 2n+1 COOH (ن= 0,1,2...). إن الأيزومرية للأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة المجاورة توازيها الأيزومرية في جذري الكربوهيدرات. وترد في الجدول صيغ وأسماء الأحماض:

الأحماض الكربوكسيلية الحدودية

معادلةاسم
تافهوفقا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).
موراشيناالميثان
otstovaايتانوفا
بروبيونوفابروبانوفا
أولينابوتانوفا
إيزوبوتيلين، ثنائي ميثيلوكتول بوتانوفا
فاليريانوفاpentanova
إيزوفاليريانوفا 3-ميثيل بيوتانوفا
تريميثيلوكتوفا 2,2-ثنائي ميثيل بروبانوفا

القوة البدنية

الأحماض السفلية (حمض الفورميك، أوكتوفا، حمض البروبيونيك) – الفجل اللاذع عديم الرائحة، الأحماض التي تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون من 4 إلى 9 – الفجل الزيتي ذو الرائحة الكريهة، مع عدد كبير من ذرات الكربون أكبر من 10 – الصلبة و كلمات. تتغير حموضة الأحماض في الماء بشكل حاد بسبب زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء. تزداد درجة غليان الأحماض في عالم الوزن الجزيئي المتزايد، حيث تسمح درجة حرارة غليان الأحماض بوجود نفس العدد من ذرات الكربون ووجود جذور غير متحللة، وفي أغلب الأحيان تكون الأحماض أقل تحللاً المتطرفين. تغلي الأحماض عند درجات حرارة أعلى بكثير، أقل من الكحوليات. وهذا يؤدي إلى ارتباط أكبر بكثير بين جزيئات الحمض.

القوة الكيميائية

تفاعلات الأحماض مع مجموعة الكربوكسيل

يظهر توزيع كثافة الإلكترون في مجموعة الكربوكسيل في الصورة الصغيرة:

ونتيجة لذلك، تكون قطبية رابطة OH للطلاء عالية، بحيث يتم تفكك الحمض بالتساوي:

قد يكون للأنيون الذي تم إنشاؤه زيادة في الاستقرار بسبب الرنين:

يتم تحديد قوة الأحماض الكربوكسيلية لتشكيل ارتباط جذري بمجموعة الكربوكسيل من خلال كمية الشحنة الموجبة على كربون الكربوكسيل. وبزيادة هذه الشحنة تزداد قوة الحمض، ومع التغيرات تتغير. في حالته، يتم تحديد حجم شحنته من خلال علامات التأثيرات (الحثية والميزوميرية) التي تعمل على جانب الجذر. نظرًا لأن التأثير الاستقرائي الإيجابي في جذري الكربوهيدرات يزداد مع زيادة عدد ذرات الكربون ومع زيادة انحلال الجذر، فإن قوة الأحماض الكربوكسيلية المرتبطة تتغير. يجب إضافة حمض الموراشينا إلى الأحماض متوسطة القوة، ويجب أن تكون الأحماض الحدودية أحادية القاعدة ضعيفة. تعمل الأحماض الموجودة في الماء على تكوين محلول حمضي يكفي لتغيير درجة حرارة المؤشرات.

1. تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع المعادن وأكاسيد وهيدروكسيدات المعادن والأملاح الذائبة:

2CH 3 COOH + Zn = (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O

الأحماض الكربوكسيلية أقوى من الحمض الكربوكسيلي، ولهذا يمكن أن تتشكل الكربونات:

CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2. عند التفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية من هاليدات الفوسفور أو كلوريد الثيونيل، يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل كربوكسيل بالهالوجين ويتم إنشاء هاليدات الحمض:

3. تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات الأسترةونتيجة لذلك يتكون الأثير المطوي، ويحدث التفاعل بشكل عكسي في الوسط الحمضي. محفز الأسترة هو الأحماض المعدنية، على سبيل المثال، سيركانا. في المرحلة الأولى من التفاعل، بروتونات الأكسجين من مجموعة الكربوكسيل:

ثم يتعرض الكاتيون، بمجرد تكوينه، لهجوم محب للنواة بواسطة جزيء الكحول:

يمكن للمركب الوسيط إعادة تدوير جزيء الماء والبروتون، مما يؤدي إلى إستر قابل للطي:


في المروج، يتم تحلل الإستر المطوي بشكل لا رجعة فيه عن طريق إذابة الكحول والملح للحمض الناتج. ويسمى رد الفعل هذا من أجل الفرحالأثير للطي

4. تذوب الأحماض الكربوكسيلية مناحي وظيفيةوالتي تحتوي على هاليدات حمضية واسترات مركبة وأنهيدريدات وأميدات ونيتريل. غالبًا ما يكون من المستحيل إزالة الأنهيدريدات والأميدات والنيتريل من الأحماض، لذلك يتم استخدام الطرق غير المباشرة.

تتم إزالة أنهيدريدات الحمض من هاليدات الحمض الساخنة وأملاح الصوديوم، على سبيل المثال:


يتم إنتاج الأميدات عن طريق معالجة هاليدات الحمض بالأمونيا:

أثناء التقطير الجاف (الساخن) لأملاح الأمونيوم للأحماض الكربوكسيلية:

أو في حالة التحلل المائي غير السليم لأحماض النتريليك:

يتم إنشاء النتريل نتيجة لاستبدال ذرة الهالوجين بمجموعة cyano محبة للنواة:

أو عندما يتم سقي أميد الحمض بأكسيد الفوسفور (V) عند تسخينه:

تتم معظم التفاعلات التي تتضمن مركبات وظيفية للأحماض الكربوكسيلية من خلال آلية الاستبدال النووي لـ S N 1 و S N 2، حيث تكون المركبات الوظيفية والركائز. على سبيل المثال، في التخفيفات المائية، يعد التحلل المائي لكلوريدات الحمض مهمًا لاتباع آلية S N 1، في المرحلة الأولى والأكثر تقدمًا (هذه المرحلة بالذات تعني أيضًا سيولة العملية برمتها) يحدث التفكك عمل كلوريد الحمض الناتج :

في مرحلة أخرى، يتبع ذلك هجوم محب للنواة سريع لجزيء الماء على الكربون الكربوكسيلي، وبعد إطلاق البروتون، يتم إنشاء المنتج النهائي للتحلل المائي، وهو حمض الكربوكسيل:

مع الاستبدال الجزيئي لـ S N 2، يحدث الهجوم النووي ووجود أيون الكلور بين عشية وضحاها:

تفضل الآلية الجزيئية الحيوية محتوى الماء المنخفض في نظام التفاعل. فيما يلي تفاعلات الاستبدال النووي في الأحماض الوظيفية المماثلة.

تتحلل هاليدات الحمض بالماء (التحلل المائي):

تتفاعل مع الكحوليات مع محاليل الإيثرات المطوية (إدمان الكحول):

يتم إنتاج الأثير المركب من تفاعل الهاليدات مع الكحولات:

نتيجة تفاعل الهاليدات مع أملاح الأحماض الكربوكسيلية يتكون الأنهيدريدات، ويمكن إزالة الأنهيدريدات المختلطة بهذه الطريقة لإزالة الأحماض المخففة الزائدة:

عند التفاعل مع هاليدات الحمض، تنتج الأمونيا (تحلل الأمونيا) الأحماض الأمينية التالية:

تحت تأثير بيروكسيدات الهاليد الحمضية، يتم تشكيل بيروكسيدات الأسيل:

تتحلل أنهيدريدات الحمض عند تسخينها بالماء:

عرضة للإدمان على الكحول عند تسخينها مع الكحول، مما يؤدي إلى تكوين الإستر القابل للطي والحمض:


يؤدي عمل الأمونيا إلى تحلل الأمونيا للأنهيدرايد، مما يؤدي إلى إنتاج الأميد والحمض:


تتحلل أميدات الأحماض عند غليها مع الأحماض المائية والمروج:


يمكن استبدال ذرة الماء الموجودة في المجموعة الأمينية للأميد بفلز، على سبيل المثال:

إزالة الحمض

يمكن إزالة الأحماض بالطرق التالية:

1. أكسدة الكحولات الأولية، على سبيل المثال:


2. أكسدة الألدهيدات مع عوامل مؤكسدة مختلفة، مثل مجموع الكروم، برمنجنات البوتاسيوم، هيدروكسيد ديامين الفضة، كيسلين - في مخطط تفاعل الأكسدة المؤشرات هي [O]:


3. التحلل المائي للأنهيدريدات والهاليدات وأحماض النتريليك.

4. للمساعدة في المحاليل العضوية المعدنية، على سبيل المثال:



5. للمساعدة في علاجات المغنيسيوم العضوي:


ملامح سلطات حمض الفورميك

يعرض حمض الموراشيك قوة الألدهيد والحمض، لأن استبدل كلاً من مجموعة الكربوكسيل (محاطة بدائرة باللون الأزرق) والألدهيد (محاطة بدائرة باللون الأحمر):

حمض موراشينا هو دليل جيد:

HCOOH + OH Ag + CO2 + H2O- رد فعل المرآة المرآة HCOOH + HgCl 2 Hg + CO 2 + 2HCl

عند تسخينه مع حمض الكبريتيك المركز، يجفف حمض الفورميك مع وجود ثاني أكسيد الكربون:

يذيب حمض الفورميك الأورثوثرات - استرات مطوية للأشكال التقويمية غير المستقرة للحمض:

يسمى إثيل إستر حمض الأورثروميك الأثير المتعامد:

قم بإزالة الإستر المتعامد من إيثوكسيد الصوديوم المغلي مع الكلوروفورم بعد التفاعل:

تكثيف قابل للطي

يحدث تكثيف المجال القابل للطي (بعد Claisen) أثناء عمل الكحول معادن المرجاسترات مطوية من الأحماض الكربوكسيلية. أنيونات الكحول التي تنشأ نتيجة التفكك:

إزالة البروتونات من الموضع الحمضي لجذر الأثير القابل للطي:


بمجرد إطلاق الأنيون، يقوم بمهاجمة ذرة الكربوكسيل في ذرة الكربون في جزيء آخر من الإستر القابل للطي:


يفصل الأنيون المذاب أيون الكحول ويمرر إلى منتج التكثيف:


وهو إستر قابل للطي (في هذه الحالة هو إيثيل) من حمض 3-أوكسو. بهذه الطريقة، يمكن استخلاص إستر الأسيتووكتويك (إيثيل إستر حمض 3-أوكسوبوتانويك) من أسيتات الإيثيل. في مثل هذه المحاليل، يحدث تكثيف الاسترات والكيتونات القابلة للطي، حيث يظهر الكيتون كمكون ميثيلين، والإستر المطوي كمكون كربونيل. عند تكثيف خلات إيثيل كلايزن والأسيتون، يتم تشكيل أسيتيل أسيتون - بنتانديون -2،4.